Kec. Winongan terus menunjukkan perkembangan yang positif di bidang pendidikan. Dengan jumlah sekolah yang tersebar merata di berbagai desa dan kelurahan, wilayah ini berupaya memberikan akses pendidikan yang lebih baik untuk seluruh warganya. Berbagai pilihan jenjang pendidikan tersedia, mulai dari tingkat dasar hingga menengah, guna memenuhi kebutuhan masyarakat di Kec. Winongan.
DUSUN GENDOL RT.02 RW.01 DESA PRODO
DUSUN WONOGRIYO RT : 02 RW : 03 DESA SRUWI
JLN. RAYA BANDARAN RT.01 RW.04 NO.39
DUSUN KLETEK KIDUL RT.02/RW.07
JLN. RAYA UMBULAN RT/RW : 01/02
JL. BALAI DESA SUMBEREJO
JL. PP. NURUL AZHAR WULU MENDALAN
JL.RAYA UMBULAN RT/RW : 01/02
Jl.Masjid Dukuh
| Nama Kelurahan | Negeri | Swasta | Akreditasi A | Akreditasi B | Akreditasi C |
|---|---|---|---|---|---|
| BANDARAN | 4 | 6 | 1 | 5 | 0 |
| JELADRI | 3 | 6 | 1 | 2 | 2 |
| MENDALAN | 2 | 7 | 2 | 4 | 1 |
| GADING | 2 | 5 | 0 | 3 | 2 |
| SUMBER REJO | 1 | 6 | 0 | 2 | 3 |
| UMBULAN | 1 | 5 | 0 | 3 | 1 |
| PRODO | 1 | 4 | 0 | 2 | 1 |
| SIDEPAN | 1 | 4 | 0 | 2 | 1 |
| SRUWI | 1 | 4 | 0 | 3 | 0 |
| WINONGAN LOR | 2 | 3 | 1 | 2 | 0 |
| MENYARIK | 1 | 3 | 0 | 2 | 0 |
| PENATAAN | 1 | 3 | 0 | 1 | 2 |
| WINONGAN KIDUL | 1 | 3 | 0 | 1 | 0 |
| KANDUNG | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 |
| KARANG TENGAH | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 |
| MINGGIR | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 |
| KEDUNG REJO | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 |
| LEBAK | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 |
Sejumlah desa/kelurahan di Kec. Winongan menjadi pusat pendidikan dengan jumlah sekolah yang lebih banyak dibanding wilayah lainnya.. Misalnya:
JL. BANDARAN, WINONGAN
JL. RAYA MENDALAN
Winongan Lor
Jalan Raya no.65 Desa Mendalan