Kec. Winongan terus menunjukkan perkembangan yang positif di bidang pendidikan. Dengan jumlah sekolah yang tersebar merata di berbagai desa dan kelurahan, wilayah ini berupaya memberikan akses pendidikan yang lebih baik untuk seluruh warganya. Berbagai pilihan jenjang pendidikan tersedia, mulai dari tingkat dasar hingga menengah, guna memenuhi kebutuhan masyarakat di Kec. Winongan.
DUSUN JETIS RT.01 RW.03 DESA PRODO KECAMATAN WINONGAN
DSN. SENTONO TIMUR RT.02 RW.05 DS. JELADRI
Dsn. Sentono Timur Rt/rw : 02/05 Desa Jeladri
DSN. SENTONO TIMUR DS. JELADRI KEC. WINONGAN
DUSUN WULU RT 001/RW 002 DESA MENDALAN
JL. BALAI DESA RT:01 RW:03 NO.6 DUSUN DUKUH KULON
DSN. BRINTIK KIDUL RT/RW : 02/06
JL. RAYA UMBULAN RT/RW : 04/01
| Nama Kelurahan | Negeri | Swasta | Akreditasi A | Akreditasi B | Akreditasi C |
|---|---|---|---|---|---|
| BANDARAN | 4 | 6 | 1 | 5 | 0 |
| JELADRI | 3 | 6 | 1 | 2 | 2 |
| MENDALAN | 2 | 7 | 2 | 4 | 1 |
| GADING | 2 | 5 | 0 | 3 | 2 |
| SUMBER REJO | 1 | 6 | 0 | 2 | 3 |
| UMBULAN | 1 | 5 | 0 | 3 | 1 |
| PRODO | 1 | 4 | 0 | 2 | 1 |
| SIDEPAN | 1 | 4 | 0 | 2 | 1 |
| SRUWI | 1 | 4 | 0 | 3 | 0 |
| WINONGAN LOR | 2 | 3 | 1 | 2 | 0 |
| MENYARIK | 1 | 3 | 0 | 2 | 0 |
| PENATAAN | 1 | 3 | 0 | 1 | 2 |
| WINONGAN KIDUL | 1 | 3 | 0 | 1 | 0 |
| KANDUNG | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 |
| KARANG TENGAH | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 |
| MINGGIR | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 |
| KEDUNG REJO | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 |
| LEBAK | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 |
Sejumlah desa/kelurahan di Kec. Winongan menjadi pusat pendidikan dengan jumlah sekolah yang lebih banyak dibanding wilayah lainnya.. Misalnya:
JL. BANDARAN, WINONGAN
JL. RAYA MENDALAN
Winongan Lor
Jalan Raya no.65 Desa Mendalan