Kec. Winongan terus menunjukkan perkembangan yang positif di bidang pendidikan. Dengan jumlah sekolah yang tersebar merata di berbagai desa dan kelurahan, wilayah ini berupaya memberikan akses pendidikan yang lebih baik untuk seluruh warganya. Berbagai pilihan jenjang pendidikan tersedia, mulai dari tingkat dasar hingga menengah, guna memenuhi kebutuhan masyarakat di Kec. Winongan.
Ds. Umbulan Kec. Winongan
JL. KARANG TENGAH
JL.RAYA PENATAAN
DESA JELADRI KEC. WINONGAN
DSN. MINGGIR KIDUL
Ds. SUmber Rejo Kec. Winongan
Jalan Pesantren No 28
Jl. Masjid Jami Brintik Kidul Rt.02 Rw. 06 Penataan
DESA SUMBERREJO
| Nama Kelurahan | Negeri | Swasta | Akreditasi A | Akreditasi B | Akreditasi C |
|---|---|---|---|---|---|
| BANDARAN | 4 | 6 | 1 | 5 | 0 |
| JELADRI | 3 | 6 | 1 | 2 | 2 |
| MENDALAN | 2 | 7 | 2 | 4 | 1 |
| GADING | 2 | 5 | 0 | 3 | 2 |
| SUMBER REJO | 1 | 6 | 0 | 2 | 3 |
| UMBULAN | 1 | 5 | 0 | 3 | 1 |
| PRODO | 1 | 4 | 0 | 2 | 1 |
| SIDEPAN | 1 | 4 | 0 | 2 | 1 |
| SRUWI | 1 | 4 | 0 | 3 | 0 |
| WINONGAN LOR | 2 | 3 | 1 | 2 | 0 |
| MENYARIK | 1 | 3 | 0 | 2 | 0 |
| PENATAAN | 1 | 3 | 0 | 1 | 2 |
| WINONGAN KIDUL | 1 | 3 | 0 | 1 | 0 |
| KANDUNG | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 |
| KARANG TENGAH | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 |
| MINGGIR | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 |
| KEDUNG REJO | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 |
| LEBAK | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 |
Sejumlah desa/kelurahan di Kec. Winongan menjadi pusat pendidikan dengan jumlah sekolah yang lebih banyak dibanding wilayah lainnya.. Misalnya:
JL. BANDARAN, WINONGAN
JL. RAYA MENDALAN
Winongan Lor
Jalan Raya no.65 Desa Mendalan