Kec. Pesantren terus menunjukkan perkembangan yang positif di bidang pendidikan. Dengan jumlah sekolah yang tersebar merata di berbagai desa dan kelurahan, wilayah ini berupaya memberikan akses pendidikan yang lebih baik untuk seluruh warganya. Berbagai pilihan jenjang pendidikan tersedia, mulai dari tingkat dasar hingga menengah, guna memenuhi kebutuhan masyarakat di Kec. Pesantren.
Jl. Cendana 48
Jl. Cendana
Jl. Tempurejo
Jl. Waringin No. 132
Jl. Letjen Sutoyo Gg.II No. 21
Jl. Letjen S Parman No.166
Jl. Tosaren III No. 85
Jl. Tirtoudan Raya 166
Jl. Banaran 108
| Nama Kelurahan | Negeri | Swasta | Akreditasi A | Akreditasi B | Akreditasi C |
|---|---|---|---|---|---|
| BURENGAN | 5 | 9 | 5 | 4 | 0 |
| TOSAREN | 3 | 11 | 3 | 7 | 0 |
| PESANTREN | 2 | 11 | 4 | 5 | 1 |
| BANARAN | 2 | 10 | 4 | 4 | 0 |
| BLABAK | 4 | 8 | 1 | 6 | 1 |
| BAWANG | 4 | 7 | 3 | 7 | 0 |
| SINGONEGARAN | 3 | 8 | 2 | 4 | 1 |
| JAMSAREN | 2 | 8 | 2 | 5 | 0 |
| PAKUNDEN | 2 | 8 | 3 | 4 | 0 |
| TINALAN | 2 | 7 | 2 | 2 | 1 |
| BANGSAL | 4 | 3 | 4 | 1 | 0 |
| KETAMI | 2 | 5 | 2 | 3 | 0 |
| TEMPUREJO | 2 | 5 | 2 | 1 | 1 |
| BETET | 2 | 2 | 1 | 2 | 0 |
| NGLETIH | 1 | 3 | 1 | 1 | 0 |
Sejumlah desa/kelurahan di Kec. Pesantren menjadi pusat pendidikan dengan jumlah sekolah yang lebih banyak dibanding wilayah lainnya.. Misalnya:
JL. MAUNI 88
Jl. Raya Kleco
Jl. Kapten Tendean Gg. I Bence Kel. Pakunden
Jl. Letjen Suprapto No.44
Jl. Raya Ngletih
Jl. Raya Betet